《有机化学》(第二版)在2009年*版的基础上修订而成。全书共17章，以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系与电子效应、共轭效应为主线进行编写。主要介绍各类有机化合物的命名、结构和性质、基本有机化学反应及其反应机理等。在各章中穿插课堂练习题，以便通过讨论加深知识要点，各章都有相应化合物的制备方法和相关化合物的波谱介绍和图谱示例，增加了本书的应用性。《有机化学》（第二版）适合作为高等院校化学类、化工类、材料类、生物类、环境类、轻工类、食品类等专业的教材，也可供师范类和部分应用理科类专业使用。
本教材是根据教育部高等学校化学类专业教学指导委员会对有机化学的教学基本要求而编写的，是普通高等教育十一五国家级规划教材。本书旨在为新形势下的高等学校化学化工类专业提供一本有机化学创新教材。当前一方面是有机化学学科迅速发展，新的知识不断涌现，教材要尽可能充实更多的知识；另一方面是教学改革的深入和教学课时的不断压缩，教材篇幅要有所缩减。为使二者得到统一，必须开发出知识面广而博、篇幅少而精的有机化学教材。通过对国内外有机化学教材进行认真研究和分析，并结合我国有机化学教学的实际情况和教学改革的要求，我们对基础有机化学教材的内容进行了整合和浓缩，将高等院校有机化学教学基本要求的内容编写成十七章，篇幅控制在六十万字以内，以满足压学时、增内容的要求。本教材以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系与电子效应、共轭效应为主线进行编写，在各章中穿插课堂练习题，以便通过讨论加深知识要点，各章都有相应化合物的制备方法和相关化合物的波谱介绍和图谱示例，增加了本书的实用性。本教材是在2009年出版的《有机化学》基础上修改、增补的。原教材作为多所高等院校有机化学基础课程的教材，经过了近9年的教学实践，编者结合使用院校的意见对第一版进行了一些内容的增减，以更加适应目前的教学要求。本教材由华南理工大学付建龙和广东工业大学李红主编，邓旭忠、谢珍茗、周丽华、李先玮、关燕霞等老师做了大量的编写工作。本书所有编者一直在教学一线从事有机化学教学工作，并使用本书第一版在多个学校相关专业进行了多年的教学实践，本书是我们教学经验和智慧的结晶。由于编者水平有限，书中疏漏之处在所难免，敬请专家和读者批评指正。编者2017年8月
付建龙，华南理工大学化学与化工学院，教授，作者1989年在中山大学取得有机化学博士学位，曾任1995-2000年度教育部工科化学课程教学指导委员会委员，为研究生和本科生讲授过九门课程。编写了华南理工大学的《化学专业英语》教材，发表教学、科研论文五十多篇。主持过多项国家和地方级科研项目，曾获中国化学会1992年度青年化学奖，广东省1993年度高校科技进步二等奖，广东省中医药管理局1999年科技进步二等奖，华南理工大学优 秀教学二、三等奖五次，优 秀教学成果二等奖两次，科技进步二等奖一次，.英国International Biographical Centre《20th Century Award for Achievement》奖，其名字被英国International Biographical Centre 收集编入第24版《Dictionary of International Biography》(国际名人大词典)。
第1章概论 / 1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的特性1
1.2.1有机化合物性质上的特点1
1.2.2有机化合物的结构特性同分异构现象2
1.3有机化合物中的共价键3
1.3.1共价键的形成3
1.3.2共价键的属性3
1.3.3共价键的断裂5
1.4有机化学中的酸碱概念5
1.4.1布朗斯特酸碱理论5
1.4.2路易斯酸碱理论5
1.5有机化合物的分类6
1.5.1按碳架分类6
1.5.2按官能团分类6
第2章烷烃 / 7
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构7
2.1.1烷烃的通式、同系列7
2.1.2烷烃的构造异构7
2.2烷烃的命名8
2.2.1烃基的概念8
2.2.2烷烃的习惯命名法9
2.2.3烷烃的衍生物命名法9
2.2.4系统命名法(IUPAC命名法)9
2.3烷烃的结构11
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及键的形成11
2.3.2其它烷烃的结构12
2.4烷烃的构象12
2.4.1乙烷的构象12
2.4.2丁烷的构象13
2.5烷烃的物理性质15
2.6烷烃的化学性质17
2.6.1烷烃的取代反应17
2.6.2烷烃的氧化反应20
2.6.3烷烃的异构化反应20
2.6.4烷烃的裂解反应21
2.7烷烃的天然来源21
习题21
第3章烯烃、二烯烃 / 23
3.1烯烃的构造异构和命名23
3.1.1烯烃的构造异构23
3.1.2烯烃的命名23
3.2烯烃的结构24
3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及键的形成24
3.2.2键的特性25
3.2.3顺反异构现象25
3.3烯烃顺反异构体的命名25
3.3.1顺-反命名法25
3.3.2E-Z命名法26
3.4烯烃的物理性质27
3.5烯烃的化学性质27
3.5.1烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)28
3.5.2烯烃的亲电加成反应28
3.5.3烯烃的氧化反应35
3.5.4烯烃的聚合反应36
3.5.5烯烃-氢原子的反应37
3.6二烯烃的分类和命名37
3.7共轭二烯烃的结构38
3.7.11,3-丁二烯的结构38
3.7.2共轭体系及共轭效应39
3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应41
3.7.4诱导效应42
3.8共轭二烯烃的化学性质43
3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成43
3.8.2Diels-Alder反应45
3.8.3聚合反应和合成橡胶45
3.9烯烃的来源和制法46
习题46
第4章炔烃 / 49
4.1炔烃的构造异构和命名49
4.1.1炔烃的构造异构49
4.1.2炔烃的命名49
4.2炔烃的结构50
4.3炔烃的物理性质50
4.4炔烃的化学性质51
4.4.1炔烃的亲电加成反应51
4.4.2炔烃的亲核加成反应53
4.4.3炔烃的催化加氢54
4.4.4炔烃的氧化反应54
4.4.5炔烃的聚合反应55
4.4.6炔氢（活泼氢）的反应55
4.5炔烃的来源和制法56
习题56
第5章脂环烃 / 58
5.1脂环烃的分类和命名58
5.1.1脂环烃的分类58
5.1.2脂环烃的命名58
5.2环烷烃的结构60
5.2.1环丙烷的结构60
5.2.2环丁烷的结构61
5.2.3环戊烷的结构61
5.2.4环己烷的构象61
5.3环烷烃的化学性质64
5.3.1环烷烃的取代反应64
5.3.2环烷烃的氧化反应64
5.3.3小环烷烃的加成反应65
5.4环烯烃、环炔烃的性质65
5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应65
5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应66
5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应66
习题66
第6章有机化合物的波谱分析 / 68
6.1红外光谱68
6.1.1红外光谱产生的原理68
6.1.2红外光谱产生的条件69
6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率69
6.1.4有机化合物基团的红外特征频率70
6.1.5一些有机化合物的红外光谱70
6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析71
6.2核磁共振谱72
6.2.1核磁共振的基本原理72
6.2.2化学位移73
6.2.3峰面积与氢原子数75
6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76
6.2.5核磁共振图谱解析78
习题79
第7章芳烃 / 81
7.1芳烃的分类81
7.2单环芳烃的异构和命名82
7.3苯的结构83
7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质83
7.4.1单环芳烃的物理性质83
7.4.2单环芳烃的光谱性质84
7.5单环芳烃的化学性质86
7.5.1苯环上的取代反应86
7.5.2苯环上亲电取代反应的机理90
7.5.3苯环上的加成反应92
7.5.4苯环上的氧化反应92
7.5.5苯环侧链上的反应92
7.6苯环上亲电取代反应的定位规律94
7.6.1两类定位基94
7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释95
7.7二元取代苯的定位规律100
7.8定位规律在有机合成上的应用101
7.9稠环芳烃101
7.9.1稠环芳烃的结构101
7.9.2稠环芳烃的性质102
7.10芳香性和非苯芳烃106
7.10.1芳香性和Hckel规则107
7.10.2典型的非苯芳烃107
7.10.3Hckel规则和分子轨道能级图109
7.11多官能团化合物的命名109
7.12芳烃的来源110
习题111
第8章立体化学 / 114
8.1手性和对称性114
8.1.1分子的手性和对映体114
8.1.2分子的对称性114
8.2旋光性115
8.2.1平面偏振光和物质的旋光性115
8.2.2旋光仪和比旋光度116
8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构117
8.4构型的表示方法117
8.5构型的命名（标记）法119
8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构121
8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构121
8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构122
8.7环状化合物的立体异构123
8.8不含手性碳化合物的对映异构125
8.8.1丙二烯型化合物125
8.8.2联苯型化合物125
8.9不对称合成和外消旋体的拆分126
8.9.1不对称合成（手性合成）126
8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度127
习题128
第9章卤代烃 / 130
9.1卤代烃的分类130
9.2卤代烃的命名130
9.2.1卤代烷烃的命名130
9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名131
9.3卤代烃的制法131
9.4卤代烃的物理性质和光谱性质132
9.4.1卤代烃的物理性质132
9.4.2卤代烃的光谱性质133
9.5卤代烷的化学性质135
9.5.1卤代烷的亲核取代反应135
9.5.2卤代烷的消除反应137
9.5.3卤代烷与金属的反应138
9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理139
9.6.1单分子亲核取代（SN1）反应机理139
9.6.2双分子亲核取代（SN2）反应机理141
9.7影响亲核取代反应的因素143
9.7.1烃基结构的影响143
9.7.2离去基团（卤原子）的影响143
9.7.3亲核试剂的影响144
9.7.4溶剂的影响145
9.8消除反应机理145
9.8.1单分子消除（E1）反应机理145
9.8.2双分子消除（E2）反应机理146
9.8.3消除反应的方向和活性Saytzeff规则147
9.8.4消除反应的立体化学148
9.9影响取代反应和消除反应的因素149
9.9.1烷基结构的影响149
9.9.2亲核试剂的影响150
9.9.3溶剂的影响150
9.9.4反应温度的影响150
9.10卤代烯烃和卤代芳烃150
9.10.1卤代烯烃150
9.10.2卤代芳烃152
9.11多卤代烃简介153
9.12氟代烃简介154
习题155
第10章醇酚醚 / 157
10.1醇157
10.1.1醇的分类157
10.1.2醇的异构和命名158
10.1.3醇的结构158
10.1.4醇的制法159
10.1.5醇的物理性质和光谱性质160
10.1.6醇的化学性质162
10.1.7二元醇简介168
10.1.8硫醇简介169
10.2酚170
10.2.1酚的分类和命名170
10.2.2酚的结构171
10.2.3酚的制法171
10.2.4 酚的物理性质和光谱性质172
10.2.5酚的化学性质174
10.3醚181
10.3.1醚的分类和命名181
10.3.2醚的结构181
10.3.3醚的制法182
10.3.4醚的物理性质和光谱性质182
10.3.5醚的化学性质184
10.3.6冠醚和硫醚简介186
习题188
第11章醛酮醌 / 190
11.1醛、酮的命名190
11.2醛、酮的结构191
11.3醛、酮的制法191
11.3.1醇的氧化和脱氢191
11.3.2芳烃侧链的氧化192
11.3.3芳环上的酰基化反应192
11.3.4盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应192
11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反应192
11.3.6炔烃加水193
11.4醛、酮的物理性质和光谱性质193
11.4.1物理性质193
11.4.2醛酮的光谱性质194
11.5醛、酮的化学性质196
11.5.1亲核加成反应196
11.5.2醛、酮-氢的反应201
11.5.3醛、酮的氧化和还原反应206
11.6不饱和醛、酮209
11.6.1乙烯酮的性质209
11.6.2,-不饱和醛、酮的特性210
11.7醌212
11.7.1醌的结构和命名212
11.7.2醌的性质213
习题214
第12章羧酸及其衍生物 / 216
12.1羧酸的分类和命名216
12.2羧酸的结构217
12.3羧酸的制备217
12.3.1氧化法217
12.3.2水解法217
12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成217
12.3.4酚酸合成217
12.4羧酸的物理性质和光谱性质218
12.4.1物理性质218
12.4.2光谱性质219
12.5羧酸的化学性质220
12.5.1酸性220
12.5.2羧酸衍生物的生成223
12.5.3羧酸的还原反应225
12.5.4羧酸的脱羧反应225
12.5.5-氢的卤代反应225
12.6羟基酸226
12.6.1羟基酸的制备226
12.6.2羟基酸的特性227
12.6.3-羟基酸的分解反应228
12.7羧酸衍生物229
12.7.1羧酸衍生物的命名229
12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质230
12.7.3羧酸衍生物的化学性质234
12.8油脂、蜡和磷脂240
12.8.1油脂240
12.8.2蜡241
12.8.3磷脂241
12.9肥皂及合成表面活性剂242
12.10碳酸衍生物242
12.11缩聚反应简介245
习题246
第13章-二羰基化合物 / 249
13.1酮式-烯醇式的互变异构249
13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用250
13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成Clainsen缩合反应250
13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用252
13.3丙二酸二乙酯的合成及应用255
13.3.1丙二酸二乙酯的合成255
13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用256
13.4活泼亚甲基化合物257
习题258
第14章有机含氮化合物 / 259
14.1硝基化合物259
14.1.1硝基化合物的结构259
14.1.2硝基化合物的制法260
14.1.3硝基化合物的物理性质260
14.1.4硝基化合物的化学性质260
14.2胺264
14.2.1胺的分类和命名264
14.2.2胺的结构265
14.2.3胺的制法266
14.2.4胺的物理性质和光谱性质268
14.2.5胺的化学性质270
14.2.6季铵盐和季铵碱276
14.3重氮和偶氮化合物278
14.3.1芳香重氮盐的制备重氮化反应279
14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用279
14.3.3偶氮染料简介284
14.3.4腈和异腈285
习题287
第15章杂环化合物 / 289
15.1杂环化合物的分类289
15.2杂环化合物的命名290
15.3杂环化合物的结构和芳香性291
15.3.1五元杂环化合物的结构291
15.3.2六元杂环化合物的结构292
15.4五元杂环化合物的性质295
15.4.1呋喃的性质295
15.4.2吡咯的性质296
15.4.3噻吩的性质297
15.4.4糠醛的性质298
15.4.5四氢呋喃299
15.5六元杂环化合物的性质300
15.5.1吡啶的性质300
15.5.2吡啶的重要衍生物303
15.6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)304
习题305
第16章碳水化合物 / 307
16.1单糖308
16.1.1单糖的命名和构型标记308
16.1.2葡萄糖的结构308
16.1.3果糖的结构310
16.1.4单糖的构象310
16.1.5单糖的化学性质310
16.1.6核糖和脱氧核糖313
16.2二糖314
16.2.1麦芽糖314
16.2.2纤维二糖315
16.2.3蔗糖315
16.3多糖（无还原性）316
16.3.1淀粉316
16.3.2纤维素317
习题317
第17章氨基酸和蛋白质 / 318
17.1氨基酸318
17.1.1-氨基酸的分类、结构和命名318
17.1.2氨基酸的性质320
17.1.3多肽323
17.2蛋白质327
17.2.1蛋白质分类和组成327
17.2.2蛋白质的结构327
17.2.3蛋白质的性质328
17.2.4核酸329
17.2.5核酸的结构330
17.2.6核酸的生物功能332
习题332
参考文献 / 333
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